Molly Kool est née à Alma, au N.-B., en 1916. Elle a été la première femme en Amérique du Nord à obtenir son brevet de capitaine. Après avoir passé sa jeunesse à naviguer avec son père, et une fois ses études secondaires terminées, elle a dû se battre pour être admise à l’école de la marine marchande de Saint John, au N.-B., d’où elle a reçu son brevet d’officier de pont en 1937. Elle était la seule femme à fréquenter cette école, à l’époque. Après une autre bataille, elle est entrée à l’institut Merchant Marine Institute de Yarmouth en N.-É. et y obtient son brevet de capitaine d’un navire de charge à vapeur dans le secteur côtier en 1939.